Tuesday 22 june 2 22 /06 /Jun 19:53

 

 

COMPUESTOS FENÓLICOS EN LA UTILIZACIÓN INDUSTRIAL   Y SU PRESENCIA  COMO METABOLISMO SECUNDARIOS DE LAS PLANTAS MEDICINALES.

BRIÑEZ L. JOSE. Estudiante FACULTAD DE  EDUCACION. Seminario de química

B. Santa Helena A.A. 546 - Ibagué, COLOMBIA. Email: Crishdeath@hotmail.com

RESUMEN

En la actualidad la utilización de compuestos fenólicos (CP) es muy importante por sus propiedades  antioxidantes y por la capacidad de transformar estos elementos para el uso farmacológico. En las plantas de tipo medicinales se encuentran la mayor cantidad de polifenoles y (CP) disponibles en la tierra.  La transformación de estos compuestos por las plantas son realizados durante y después de la fotosíntesis durante la síntesis de acido sikimico y la vía del poliacetato  donde necesitan de transformar compuestos de tipo Fenólico, para la utilización en momentos de estrés (hídrico, lumínico y reproductivo), además es importante tener en cuenta que dependiendo de la especie de planta que se estudie también variara el tipo de compuestos de carácter  fenólicos  presente en ellas.

Palabras clave; antioxidantes, polifenoles, planta medicinal,  sikimato,  metabolitos secundarios.

ABSTRACT

At present the use of phenolic compounds (PC) is very important for their antioxidant properties and the ability to transform these elements for medicinal use. In such medicinal plants are as many and polyphenols (CP) available on earth. The transformation of these compounds are made by plants during photosynthesis and after the acid during the synthesis of Sikkim and the road to where they need to transform poliacetato type Phenolic compounds, for use in times of stress (water, lighting and reproductive) it is also important to note that depending on the plant species being studied also varied the type of character phenolic compounds present in them.

Keywords, antioxidants, polyphenols, herbal medicine, sikimato, secondary metabolites.

INTRODUCCION

Generalmente todos los vegetales, como producto de su metabolismo secundario en estado normal, son capaces de biosintetizar un elevado número de compuestos fenólicos, algunos de los cuales son indispensables para sus funciones fisiológicas y otros son de utilidad para defenderse ante situaciones de estrés que pueden ser producidas por animales el clima  (hídrico, luminoso). A pesar de que todos ellos presentan una estructura fenólica, núcleo aromático que contiene un grupo hidroxílico libre o sustituido, se diferencian de otros compuestos que también poseen esta estructura fenólica (mono terpenos), en su origen biosintético. Los compuestos fenólicos a los que nos vamos a referir en los próximos puntos  se originan principalmente a través de dos rutas biosintéticas: la ruta del ácido sikímico que conduce, mediante la síntesis de aminoácidos aromáticos (fenilalanina, tirosina), a los ácidos cinámicos y todos sus derivados (fenoles sencillos, como de  ácidos fenólicos y derivados, cumarinas, lignanos y derivados del fenilpropano), y la ruta de los poliacetatos por la cual se originan quinonas, xantonas, orcinoles, etc. Igualmente, algunos de los compuestos fenólicos que vamos a considerar como principios activos de plantas medicinales se originan a través de rutas mixtas que combinan la vía del sikimato y del acetato, es el caso por ejemplo de los Flavonoides, o que surgen a través de la combinación de la vía del mevalonato, origen de los compuestos terpénicos, con la vía del sikimato (furano y piranocumarinas).

1. ASPECTOS GENERALES

Todo el conjunto de reacciones químicas que suceden en un organismo vivo constituyen lo que se llama como metabolismo, es decir, que es necesario un grupo de agentes  que reaccionen entre sí  para producir compuestos más complejos necesarios para las funciones básicas de todo ser vivo como respirar, excretar y reproducirse. Para que suceda cada una de esas transformaciones se necesitan primordialmente enzimas que originen sustancias que sean a su vez productos de otras reacciones necesarias para la producción de energía para estos procesos celulares que se generan en los distintos seres vivos del planeta. (A. García 2009).

 

Las plantas además de producir su propio alimento, también sintetizan distintos compuestos químicos durante y después de  la fotosíntesis, por medio de un conjunto de reacciones químicas y enzimáticas que se generan de manera secuencial y ordenada  llamadas  rutas  o vías  metabólicas. Esta secuencia lógica de reacciones  genera metabolitos o productos en la planta necesarios para todas las funciones básicas de los vegetales como son; reproducirse, respirar y excretar por lo general los metabolitos que participan en estos procesos son considerados como primarios. Y todos los de tipo secundario son aquellos compuestos o moléculas orgánicas que no parecen tener una función directa en procesos fotosintéticos, respiratorios, asimilación de nutrientes, transporte de solutos o síntesis de proteínas, carbohidratos o lípidos, y que se denominan metabolitos secundarios. (Trejo & Rodríguez 2007)  (Fig. 1).

 

Adolfo Ávaloz (2009) afirma que Los metabolitos secundarios además de no presentar una función definida en los procesos mencionados, difieren también de los metabolitos primarios en que ciertos no todos los metabolitos secundarios se encuentran en todos los grupos de plantas. Se sintetizan en pequeñas cantidades y no de forma generalizada, estando a menudo su producción restringida a un determinado género de plantas, a una familia, o incluso a algunas especies esto determinando la especie de compuestos que la planta pueda sintetizar.

 

 

 

 

Figura 1. Elementos básicos del metabolismo primario y en relación con el metabolismo secundario de plantas.

 

Como podemos observar en la (figura 1) se observa claramente cuáles son los compuestos producidos por el metabolismo secundario de las plantas: los Terpenos, los compuestos fenólicos, glucósidos y alcaloides.  

 

 

2. COMPUESTOS FENÓLICOS

 

Por lo general todas las plantas son capaces de sintetizar un gran número de compuestos que contienen un grupo fenol. Estas sustancias reciben el nombre de compuestos fenólicos (Figura 28), fenilpropanoides o polifenoles  y derivan todas ellas del fenol, un anillo aromático con un grupo hidroxilo (figura 2). María Carretero (2000) afirma que un gran número de plantas utilizan estos compuestos en momentos de estrés (hídrico, luminoso). Además de que son indispensables en otros procesos fisiológicos de la planta.

 

 

 

Figura 2. Estructura química del fenol.

 

2.1 IDENTIDAD DE LA SUSTANCIA QUÍMICA

 

Fórmula Molecular: C6H6O

Estructura química: (figura 2).

 

2.1.1 SINÓNIMOS

 

Ácido Carbólico, Ácido Fénico, Ácido Fenílico, Ácido Fenólico, Alcohol Fenílico, Alcohol Fenilo, Bencenol, BenzaFenol, Fenil Hidrato, HidroxiBenceno, Hidróxido Fenilo, Izal, MonoFenol, MonohidroxiBenceno, OxiBenceno, Phenol (Inglés), Venzénol (Francés), Steinkohlenkreosot (Alemán). (Troszyńska  & Ciska 2002).

 

 

2.1.2 DESCRIPCIÓN

 

El Fenol es moderadamente volátil a temperatura ambiente (se evapora con mayor lentitud que el agua). Es soluble en Alcohol, Glicerol, petróleo y una cantidad moderada del mismo puede solubilizarse con agua; a temperaturas por encima de 68ºC, el Fenol es completamente soluble en agua (1).

 

Cuando el Fenol se encuentra puro, se trata de un sólido cristalino entre incoloro y blanco, que posee un olor característico dulce y alquitranado; a temperatura ambiente se encuentra también como un polvo blanco; en contacto con el aire, sus cristales son altamente higroscópicos y toman una coloración entre rosada y rojiza(2).

 

 

El producto comercial es una solución de Fenol en agua, densa y almibarada. El contenido mínimo de Fenol en el aire y en el agua, detectable por el olfato humano (40 ppb en aire y 1ppm enagua)  , es inferior al contenido peligroso para la salud, lo que ayuda a prevenir el riesgo de exposición severa. El Fenol es un reactivo inflamable, altamente corrosivo.(Alonso & Graciela 2007)

 

2.1.3 PROPIEDADES QUÍMICAS

 

El Fenol posee en su estructura un anillo bencénico, y tiene un grupo Hidroxilo en lugar de uno de los átomos de Hidrógeno propio del Benceno (C6H6), tal y como lo muestra la siguiente estructura (figura 2).

 

Gracias a la presencia del anillo bencénico dentro de su estructura, el Fenol posee la capacidad de estabilizarse. Esta posibilidad de estabilización del Fenol hace que pueda perder con relativa facilidad el Hidrógeno de su grupo Hidroxilo, haciendo que se comporte como un ácido débil. En presencia de grupos electrofílicos (orientadores–meta) se enfatizan las propiedades ácidas del Fenol.

El Fenol es sensible a agentes oxidantes. La escisión del átomo de Hidrógeno perteneciente al grupo Hidroxilo del Fenol, es sucedida por la estabilización por resonancia del radical feniloxilo resultante. El radical así formado puede continuar oxidándose con facilidad; el manejo de las condiciones de oxidación y del tipo de agente oxidante empleado, puede conllevar a la formación de productos tales como dihidroxiBenceno, trioxiBenceno y/o quinonas. Las propiedades químicas mencionadas, hacen del Fenol un buen antioxidante, que actúa como un agente de captura de radicales.

 

El Fenol sufre múltiples reacciones de substitución electrofílica, tales como halogenación y sulfonación. También reacciona con compuestos carbonílicos, tanto en medio ácido como básico. En presencia del Formaldehído (CHOH), el Fenol es hidroximetilado con subsecuente condensación, dando como resultado la formación de resinas.

 

2.2 PRODUCCIÓN, APLICACIONES Y USOS

 

2.2.1PRODUCCIÓN

 

Las rutas de obtención de Fenol que se emplean comercialmente son:

 

1. Proceso de separación física del Fenol mediante destilación fraccionada del alquitrán de hulla (2) o del petróleo (4).

 

2. Síntesis química por oxidación parcial de Cumeno (C6H5 (CH3)2) o Tolueno (C7H8)(4) o por hidrólisis de CloroBenceno (C6H5Cl) en fase vapor(1).

De las rutas mencionadas, solamente tienen importancia comercial la oxidación de Cumeno y La oxidación de Tolueno. La oxidación parcial de Cumeno es el proceso más ampliamente empleado en la fabricación del Fenol (En 1995 el 95% del Fenol producido en EE.UU. se obtuvo por esta ruta) (4).

 

María Carretero (2000) afirma que  Existen dos rutas básicas implicadas en la biosíntesis de compuestos fenólicos: la ruta del ácido siquímico y la ruta del ácido malónico (figura 3).

 

 

 

Figura 3. Rutas de síntesis de compuestos fenólicos.

 

 

Como se puede observar en la (figura 3), la obtención de compuestos fenólicos a partir de dos rutas donde se pueden obtener fenoles diversos, Flavonoides y fenoles simples, los cuales hablaremos a continuación.

 

Nos ocuparemos a partir de ahora de todas aquellas plantas medicinales debido a que algunos de sus principios activos son de naturaleza fenólica, clasificadas según el origen biogenético de los mismos, aunque en muchas ocasiones no se conozca exactamente el compuesto responsable de su actividad.

 

3. COMPUESTOS FENÓLICOS DERIVADOS DE LA RUTA DE LOS SIKIMATOS

 

La ruta del ácido siquímico (figura 4) es responsable de la biosíntesis de la mayoría de los compuestos fenólicos de plantas, es decir, que a partir de eritrosa-4-P y de ácido fosfoenolpirúvico se inicia una secuencia de reacciones que conduce a la síntesis de ácido siquímico y, derivados de éste, aminoácidos aromáticos (fenilalanina, triptófano y tirosina mayoría de los compuestos fenólicos derivan de la fenilalanina. Esta ruta está presente en plantas, hongos y bacterias, pero no en animales. La fenilalanina y el triptófano se encuentran entre los aminoácidos esenciales para los animales que se incorporan en la dieta. La tirosina no es esencial en el sentido de que los animales pueden sintetizarla por hidroxilación de fenilalanina. (Trejo & Rodríguez 2007)  

 

3.1. FENOLES SENCILLOS

 

En este grupo se incluyen compuestos poco abundantes en la naturaleza y que se pueden presentar en la gran mayoría en plantas de tipo medicinal, que por lo general contienen distintos tipos de fenoles dependiendo de la especie que los contenga. (Carretero 2000).

Entre los fenoles sencillos encontramos la hidroquinona (figura 5), que en la actualidad es muy utilizada en la industria desinfectante y en acciones antioxidantes que se puedan realizar con este compuesto Fenólico (CF). Enrique Fernández (2008) afirma que La hidroquinona es uno de los principios activos más prescritos en formulación magistral dada su eficacia como agente despigmentante. (Amoratib R, & A. Albertia 2007).

Figura 4. Ruta del ácido siquímco: desaminación de fenilalanina y formación de ácidos cinámico y cumárico, precursores de lignina, flaconas, isoflavonas y flavonoides.

 

3.1.1 NATURALEZA DE LA HIDROQUINONA

María carretero (2000) afirma que en la Gayuba (Arctostaphylos uva-ursi)(figura 6) que es perteneciente a la familia Ericaceae  En su composición química se encuentran abundantes taninos gálicos, ácidos fenólicos, triterpenos, iridoides y flavonoides y, como principio activo, heterósidos fenólicos, principalmente arbutósido que se hidroliza a nivel intestinal liberando una genina, la hidroquinona(figura 5).

 

Por otra parte, la hidroquinona inhibe la síntesis de la melanina y es utilizada por su poder antiséptico de vías urinarias son la gayuba y algunos tipos de brezo. (Carretero 2000).

 

Figura 5. Estructura química de la hidroquinona

 

Enrique Fernández (2008) afirma que la hidroquinona tiene acción despigmentante por inhibición de la síntesis de melanina y que además la hidroquinona tiene propiedades antisépticas, las cuales son demostradas en estudios realizados a ratas de laboratorio donde a través de la asimilación de esta molécula fenólica (hidroquinona)  se realizan la saponificación de sulfatos cuando  es asimilada por el organismo y al ser expulsada por la vías urinarias realiza su efecto antiséptico.(Carretero 2000).

FIGURA 6 GAYUBA (Arctostaphylos uva-ursi)

3.2  POLIFENOLES

Son sustancias que tienen un núcleo bencénico que soporta un grupo hidroxilo. Se suelen unir a azúcares para formar heterósidos pero también se pueden encontrar libres. Van desde sustancias muy simples, hasta muy complejas como las ligninas y taninos. Los grupos más importantes de este grupo son los ácidos fenólicos o fenoles, las cumarinas, los Flavonoides, los Lignanos, los taninos y las quinonas. (5) ( Artajo  & Stella. (2006).  

3.2 .1 ÁCIDOS FENÓLICOS

 

Los ácidos fenólicos que tienen interés terapéutico son todos aquellos que se derivan derivados del ácido benzoico o del ácido cinámico (Figura 7) (cafeíco, ferúlico, p-cumárico) (figura 8). Los primeros son muy abundantes en la naturaleza tanto libre como concentrada como es el caso de compuestos fenólicos ácidos utilizados en el control biológico de bacterias lácticas en vinos, como ácidos o aldehídos afirma Juan Valls (2000)

 

Figura 7. Estructura química del acido benzoico

Adolfo avalos (2009) afirma que La enzima fenilalanina amonio liasa (PAL) cataliza la formación de ácido cinámico por eliminación de una molécula de amonio de la fenilalanina. Esta enzima está situada en un punto de ramificación entre el metabolismo primario y secundario por lo que la reacción que cataliza es una importante etapa reguladora en la formación de muchos compuestos fenólicos (Fig. 4). Las reacciones posteriores a la catalizada por PAL son básicamente adiciones de más grupos hidroxilo y otros sustituyentes. Los ácidos trans-cinámico y p-cumárico se metabolizan para formar ácido caféico (figura 9) y ácido ferúlico (Fig. 8) cuya principal función es ser precursores de otros derivados más complejos: cumarinas, lignina, taninos, flavonoides e isoflavonoides (figura 4).

 

 

 

 

Figura 8. Estructura química del acido ferúlico.

 

 

 

 

Figura 9. Estructura química del acido cafeico.

 

Los segundos también son abundantes en la naturaleza pero en este caso se encuentran casi siempre esterificados con algunos azúcares, alcoholes alifáticos, ácido quínico (ac. clorogénico), otros metabolitos secundarios (flavonoides) (figura 4) o bien amidificados.

 

Los ácidos cinámico y cumárico, así como sus derivados, son compuestos fenólicos simples llamados fenilpropanoides por contener un anillo de benceno (C6) y una cadena lateral de tres carbonos (C3) (Fig. 10).

 

 

 

Figura 10. Estructura C6C3.

 

 

3.2.1.1 NATURALEZA DE LOS ACIDOS FENOLICOS.

 

María carretero (2000) afirma que la Alcachofa (Cynara scolymus L) (figura 11), Contiene como principios activos principalmente ácidos fenólicos y ésteres de los mismos: ácido cafeico (figura 8), cafeilquínico, dicafeilquínico, la cinarina es el ácido 1,5-O-dicafeilquínico y es un compuesto Fenólico típico de esta especie de plantas,. También debe su actividad a la presencia de flavonoides (figura 4); Contiene además inulina, ácidos alcoholes como el ácido málico, láctico, fumárico, etc., aceite esencial, fitosteroles, triterpenos, taninos, lactonas sesquiterpénicas amargas (cinaropicrina).

 

 

 

Figura 11. Alcachofa (Cynara scolymus L)

 

La hoja de alcachofa contiene la cantidad necesaria de compuestos fenólicos que le permite propiedades diuréticas, coleréticas, hepatoestimulantes; disminuye los niveles séricos de lípidos y colesterol. Se ha comprobado experimentalmente, que la cinarina en ratas, aumenta el flujo biliar, así mismo in vitro se ha observado el efecto hepatoprotector frente a tetracloruro de carbono, sobre hepatocitos aislados de rata. (Alonso & spagnuolo 2007).

 

 

3.2.1.2 ACIDOS FENÓLICOS PRESENTES EN ORTOSIFON

 

Ángel Villar (2004) afirma que las plantas de la especie (Orthosiphon stamineus Benth) (Figura 12). Contiene sales minerales ricas en potasio en porcentaje elevado (3 %), además afirma la presencia de  compuestos fenólicos: ésteres del ácido cafeico (figura 9) (ac. rosmarínico, ácidos mono y dicafeil-tartárico y derivados del ácido litospérmico).

 

Figura 12.  ORTOSIFON (Orthosiphon stamineus Benth)

Marta Quarenghi (1985) afirma que la acción de  Flavonoides (figura 4) polimetoxilados como (sinensetina, eupatorina, salvigenina y ramnácea) pueden actuar como especie de droga diurética enérgica que favorece la eliminación de cloruros y restos nitrogenados.

 

 

 

 

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